James Donovan Halliday sinh ngày 12 tháng 6 năm 1972 tại Middletown, Ohio. Ông là con một trong gia đình. Cha ông là một người vận hành máy móc nát rượu và mẹ ông là một nữ phục vụ bị rối loạn cảm xúc.
Theo tất cả những người biết ông, James là một cậu bé thông minh nhưng gặp khó khăn ngoài xã hội. Ông gặp rất nhiều trở ngại trong việc giao tiếp với những người xung quanh. Mặc dù có trí thông minh nổi trội, ông học kém vì hầu hết sự chú ý của mình tập trung vào máy tính, truyện tranh, tiểu thuyết khoa học viễn tưởng và phim, và hơn tất cả, trò chơi điện tử.
Một ngày nọ, khi đang ngồi một mình trong căn tin đọc cuốn Hướng Dẫn Chơi Dungeons & Dragons, Halliday đã thu hút sự chú ý của một cậu bé trong lớp tên là Ogden Morrow. Ogden mời ông tham gia vào một trong những buổi chơi D&D hàng tuần được tổ chức tại nhà của mình. Tại đó, trong căn phòng dưới hầm của Morrow, Halliday được giới thiệu với một nhóm "mọt sách" hoàn toàn giống ông. Họ ngay lập tức chấp nhận ông như một trong số những người bạn thân thiết, và lần đầu tiên trong cuộc đời, James Halliday có một nhóm bạn.
Ogden Morrow sau đó trở thành bạn đồng hành, cộng sự và người bạn thân nhất của Halliday. Nhiều người sau này so sánh sự kết hợp của Morrow và Halliday với Jobs và Wozniak hoặc Lennon và McCartney. Đó là một đối tác được định mệnh để thay đổi quỹ đạo lịch sử nhân loại.
Vào tuổi mười lăm, Halliday tạo ra trò chơi điện tử đầu tiên của mình, Anorak's Quest. Ông lập trình trò chơi bằng ngôn ngữ BASIC trên một máy tính TRS-80 Color ông nhận được vào Giáng Sinh trước đó (mặc dù ông đã yêu cầu cha mẹ mình mua một chiếc máy tính Commodore 64 đắt hơn một chút). Anorak's Quest là một trò chơi phiêu lưu được đặt trong Chthonia, thế giới huyền bí mà Halliday đã tạo ra cho cuộc phiêu lưu Dungeons & Dragons của ông ở trường trung học. "Anorak" là biệt danh mà Halliday được một nữ sinh đến từ Anh đặt cho ông hồi đó. Ông thích tên Anorak đến mức ông đã sử dụng nó cho nhân vật D&D yêu thích của mình, một pháp sư mạnh mẽ xuất hiện sau này trong nhiều trò chơi điện tử của ông.
Halliday tạo ra Anorak's Quest để vui chơi, để chia sẻ với nhóm bạn D&D của mình. Họ thấy trò chơi cuốn hút và mất không biết bao nhiêu giờ đồng hồ cố gắng giải quyết những câu đố và bài toán phức tạp của nó. Ogden Morrow thuyết phục Halliday rằng Anorak's Quest hayhơn hầu hết các trò chơi điện tử hiện có trên thị trường và khuyến khích ông thử bán nó. Morrow đã giúp Halliday tạo ra một số hình ảnh bìa đơn giản cho trò chơi và cùng nhau, hai người sao chép thủ công Anorak's Quest vào hàng chục đĩa mềm 5¼ inch và đặt chúng vào túi Ziploc cùng một tờ hướng dẫn được photocopy một lần. Họ bắt đầu bán trò chơi trên kệ phần mềm tại cửa hàng máy tính địa phương.
Không lâu sau đó, họ không thể sao chép đủ nhanh để đáp ứng nhu cầu. Morrow và Halliday quyết định thành lập công ty trò chơi điện tử riêng của họ, Gregarious Games, ban đầu hoạt động tại căn phòng dưới hầm của Morrow. Halliday lập trình phiên bản mới của Anorak's Quest cho các máy tính Atari 800XL, Apple II và Commodore 64, và Morrow bắt đầu đặt quảng cáo cho trò chơi trên các tạp chí máy tính. Trong vòng sáu tháng, Anorak's Quest trở thành tựa game bán chạy nhất trên toàn quốc.
Halliday và Morrow gần như không tốt nghiệp trung học vì họ đã dành hầu hết năm cuối cùng của mình để làm việc trên Anorak's Quest II. Thay vì vào đại học, cả hai tập trung toàn bộ năng lượng vào công ty mới của mình, mà giờ đây đã trở nên quá lớn để tiếp tục hoạt động trong căn phòng dưới hầm của Morrow. Năm 1990, Gregarious Games chuyển vào văn phòng thực sự đầu tiên của mình, nằm trong một trung tâm mua sắm xuống cấp ở Columbus, Ohio.
Trong thập kỷ tiếp theo, công ty nhỏ này đã làm lay động ngành công nghiệp trò chơi điện tử bằng cách phát hành một loạt các trò chơi hành động và phiêu lưu bán chạy, tất cả đều sử dụng công nghệ đồ họa góc nhìn thứ nhất đột phá do Halliday tạo ra. Gregarious Games thiết lập một tiêu chuẩn mới cho trò chơi nhập vai và mỗi lần họ phát hành một tựa game mới, nó đẩy ranh giới của những gì có thể thực hiện được trên phần cứng máy tính có sẵn vào thời điểm đó.
Ogden Morrow, một người có thân hình tròn trịa và sự quyến rũ tự nhiên, đảm nhận tất cả các công việc kinh doanh và quan hệ công chúng của công ty. Tại mỗi cuộc họp báo của Gregarious Games, Morrow cười rạng rỡ sau cái râu rậm và kính mắt đeo khung dây, sử dụng khả năng tự nhiên của mình để tạo sự hưng phấn và kỳ vọng lớn. Halliday dường như là đối lập hoàn toàn với Morrow ở mọi khía cạnh. Ông cao, gầy và vô cùng nhút nhát, và ông thích ở xa ánh sáng đèn sân khấu.
Những người làm việc cho Gregarious Games trong giai đoạn này cho biết Halliday thường khóa cửa phòng làm việc của mình, nơi ông lập trình liên tục, thậm chí không ăn, không ngủ và không giao tiếp với con người trong nhiều ngày hoặc thậm chí cả tuần.
Trong những lần ông đồng ý tham gia phỏng vấn, hành vi của ông trở nên kỳ quặc, ngay cả theo tiêu chuẩn của các nhà thiết kế trò chơi. Ông năng động quá mức, xa lạ và kém giao tiếp xã hội đến mức các phóng viên thường có ấn tượng ông bị bệnh tâm thần. Halliday thường nói chuyện với tốc độ nhanh đến mức lời ông thường không thể hiểu được, và ông có một tiếng cười the thé kinh hoàng, càng thêm kinh khủng vì ông thường là người duy nhất biết ý nghĩa của nó. Khi Halliday buồn chán trong một cuộc phỏng vấn (hoặc cuộc trò chuyện), ông thường đứng dậy và ra đi mà không nói một lời.
Halliday có nhiều sự ám ảnh nổi tiếng. Trong số đó, trò chơi điện tử cổ điển, tiểu thuyết khoa học viễn tưởng và phép thuật, và các bộ phim thuộc mọi thể loại đều là những sở thích hàng đầu. Ông cũng có một sự quyến luyến cực độ đối với thập kỷ 1980, thập kỷ ông đã trở thành một thiếu niên. Halliday dường như mong đợi mọi người xung quanh ông cùng sở thích của mình, và ông thường tấn công cá nhân những người không chia sẻ sở thích đó. Người ta biết ông thường sa thải những nhân viên lâu năm vì không nhận ra một câu thoại phim tối tăm mà ông trích dẫn, hoặc nếu ông phát hiện ra họ không quen thuộc với một trong những bộ phim hoạt hình, truyện tranh hoặc trò chơi điện tử yêu thích của ông. (Ogden Morrow luôn tuyển lại nhân viên đó, thường là sau lưng Halliday).
Khi thời gian trôi qua, kỹ năng xã hội của Halliday, thứ đã bị hạn chế từ trước đó, dường như suy giảm thêm nữa. (Sau cái chết của ông, đã có nhiều nghiên cứu tâm lý toàn diện về Halliday, và sự cứng nhắc của ông với thói quen hàng ngày và ám ảnh quá mức với một số lĩnh vực đã dẫn đến nhiều nhà tâm lý học kết luận rằng Halliday đã mắc hội chứng Asperger hoặc một dạng tự kỷ cao chức năng khác).
Mặc dù có những tính cách quái dị, không ai từng đặt câu hỏi về sự thiên tài của Halliday. Những trò chơi ông tạo ra gây nghiện và rất phổ biến. Đến cuối thế kỷ hai mươi, Halliday được công nhận rộng rãi là nhà thiết kế trò chơi điện tử vĩ đại nhất trong thế hệ của mình - và, mặc dù có vài tranh cãi, vĩ đại nhất mọi thời đại.
Ogden Morrow cũng là một nhà lập trình tài năng, nhưng tài năng thực sự của ông là khả năng kinh doanh. Ngoài việc hợp tác trong việc tạo ra các trò chơi của công ty, ông đã lên kế hoạch tất cả các chiến dịch tiếp thị và các hệ thống phân phối phần mềm chia sẻ của họ, với kết quả đáng kinh ngạc. Khi Gregarious Games cuối cùng cũng được niêm yết công khai, cổ phiếu của họ ngay lập tức bùng nổ lên trời xanh.